MASA MASA SULIT

1996-1997

Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Seri A, dipermalukan oleh Juventus F.C. di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4. Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-1997 di peringkat kesebelas di Seri A.

1997-1998

Sacchi digantikan dengan Capello di musim berikutnya. Capello yang menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Kristen Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo; tetapi hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. Musim 1997-1998 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.

1998-1999

Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-1998 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3. Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Milan juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala dan Andres Guglielminpietro dan dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3, Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan. Starting XI adalah: Christian Abbiati; Luigi Sala, Alessandro Costacurta, Paolo Maldini; Thomas Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Andres Guglielminpietro; Zvonimir Boban, George Weah, Oliver Bierhoff.

1999-2000

Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Seri A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.

2000-2001

Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-2001 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş JK dari Turki dan raksasa Spanyol FC Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert. Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Seri A dan 1-0 untuk Leeds United. Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Coruña dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat. Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik. Debut kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano. Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan di mana Serginho membintangi pertandingan. Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni. Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.

2001-2002

Milan memulai musim 2000-2001 dengan lebih banyak penandatanganan kontrak pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA. Mereka juga menandatangani Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv), Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala (dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter Milan). Fatih Terim diangkat sebagai manajer, menggantikan Cesare Maldini, dan cukup sukses. Namun, setelah lima bulan di klub, Milan tidak berada di lima besar liga dan Terim dipecat karena gagal memenuhi harapan direksi.